Chuck Legge a étudié l’anglais, la philosophie et l’art à l’Arizona State University. En 1990, il décroche un emploi de caricaturiste pour le Prescott Sun Newspaper à Prescott, en Arizona.
Il s’est installé avec sa famille en Alaska où il est devenu le dessinateur éditorial du Frontiersman, le journal de la ville natale de Sarah Palin. Licencié du journal, il travaille aujourd’hui pour plusieurs journaux en Alaska.
Il a été nommé plusieurs fois meilleur dessinateur éditorial de l’année par l’Alaska Press Club, et a régulièrement contribué au défunt « Best Editorial Cartoons of the Year » publié par Pelican Press.
