Kuper est né en 1958 dans le New Jersey. Ses illustrations et ses bandes dessinées ont été publiées dans des journaux et des magazines du monde entier. Il contribue régulièrement au New Yorker et a également collaboré avec le New York Times, Time, Newsweek, Internazionale, Le Monde, The Nation et au magazine MAD où il a écrit et illustré SPY vs. SPY à chaque numéro depuis 1997. Son dessin animé a remporté un prix Reuben en 2017.
Il est le co-fondateur et l’éditeur de World War 3 Illustrated, un magazine de graphisme politique qui donne une tribune aux artistes politiques depuis près de 40 ans. Il est également co-directeur artistique de Opp-Art, un site web d’art politique sponsorisé par The Nation Magazine qui publie des commentaires quotidiens sur l’actualité d’artistes du monde entier. Il a produit plus d’une vingtaine de livres, dont Sticks and Stones (gagnant de la médaille d’or de The Society of Illustrators), The System, Diario de Oaxaca, Ruins (gagnant du prix Eisner 2016) et des adaptations de nombreuses œuvres de Franz Kafka en bandes dessinées, dont Les Métamorphoses et dans son dernier roman graphique, Kafkaesque.
Il travaille actuellement sur une adaptation du Cœur des ténèbres de Joseph Conrad.
Il a donné des conférences dans le monde entier et donne des cours de bande dessinée à la School of Visual Arts depuis 1987. Il est également professeur invité à l’université de Harvard.
